Впервые город упоминается в Ипатьевской летописи под 1252 годом, который продолжительный период и считался датой его основания. Однако позднее историки выявили другие сведения (рукописный патерик «Туровской епископи заветъ блаженного Владимира»), подтверждающие более раннюю дату его основания – 1005 год.  По решению сессии городского Совета в 1994 году эта дата официально закреплена как год основания Волковыска. В сентябре 2005 года город торжественно отметил свое тысячелетие.

Во второй половине X века Волковыск размещался на возвышенностях Замчище и Муравельник и представлял военную крепость.

    Об истории происхождения названия города существует много легенд. По одной из них оно произошло от имен руководителей двух разбойничьих шаек — Волока и Висека, действовавших здесь еще в 8 столетии. В 738 году кто-то Ватислав Завейко убил разбойников и на месте их захоронения построил 10 хижин, которые и дали название городу.

    По другой - от названия реки Волковыя, которая протекает через город и впадает в Россь, левый приток Немана. А реку назвали так потому, что протекала она через непролазные лесные чащобы, где было много волков. 

Третья легенда гласит, что с древних времен на горах волковысских стоял богатый замок. Если кто-то в него входил, то больше не возвращался. Недалеко от замка было имение не очень богатого, однако зажиточного пана, который имел двух дочерей. Владелец замка, или молодой князь, как звала его молва, хотел стать зятем соседа. Он попросил руку младшей дочери, которая была красивее сестры. Однако родители, имея старшую дочь на выданье, не только отказали князю, но сочли это за оскорбление рода и поклялись отомстить.

Увидев молодого князя, прекрасная Марина не осталась к нему равнодушной. Однажды по дороге в замок князь встретил ее в старом лесу и увез с собой. Она и сама намеревалась уйти к нему из дома. Разъяренные родители у чернокнижника узнали местонахождение дочери, и теперь ждали возможности отомстить за это.

А тем временем князь спокойно правил в замке. Не очень радовали его роскошь и богатство на земле, и пожелал он заглянуть внутрь гор, на которых возвышался замок. Как-то приснилось князю, что спрятан в горах охраняемый заколдованный клад. Однако сторож исчезнет, как только воздух попадет внутрь горы.

Собрал князь народ и приказал начать работу. Но каждый, кто брался за нее, падал замертво. В конце концов, целый замок ушел в землю. Встревоженный князь убежал в леса. Преодолев множество препятствий, он попал к дому колдуньи, которая согласилась помочь, если князь станет ее мужем. А была эта колдунья матерью оскорбленного соседа, отца прекрасной Марины. Он и сам научился от нее колдовству. После бегства князя сосед поселился в разрушенном замке, где нашел свою дочь, и летал к своей матери колдунье на обеды. Так же как и мать, он умел изменять свой облик. По дороге туда превращался в волколака, а возвращаясь обратно — в черта.

Не знал волколак, что в доме его матери скрывается князь. А старушка, питая чувства к молодому князю, решила избавиться от сына. Когда тот уснул после сытного ужина, уложила его на сон вечный и отняла талисман, с помощью которого делалось все, что бы ни пожелал хозяин. И превратилась в богиню красоты, сменив старую хатку на королевский палац.

Справедливое небо не смирилось с чарами. Как только завороженный князь прикоснулся к устам богини, вмиг все рухнуло, и палац с водами унесло в пекло. Сам князь оказался в окружении русалок и, вдруг, увидел Марину, вылетающую с цветком папороти. От страха потерять ее навсегда, он закричал. Русалки, приблизившись к берегам Волковыи, посыпались в речку.

А Марина, наоборот, вознеслась к небу. Дотронулась ногами до гор волковысских, открылась пропасть, и она вошла в старые покои опустившегося под землю замка.Молодой князь превратился в волколака, оставшись наполовину человеком, наполовину волком, и долго бродил по окрестностям. Пробитый стрелой какого-то охотника, вновь принял человеческий облик, но был только его привидением.

Развитию города способствовало удобное географическое положение: он лежал на пути, соединявшем бассейны Днепра, Западного Буга и Немана. Волковыя давала выход в Россь, Россь - в Неман, а Неман — Балтийское море.

С начала 13 века Волковыск входил в состав Полоцкого княжества, со второй половины этого же века Галицко-Волынского, а в конце попал под власть Великого княжества Литовского.

    В своей истории Волковыск и его окрестности неоднократно терпели несчастья и разрушения.В 1038 году их разрушали ятвяги, в 1224 почти уничтожили татары в 1409 и 1410-крыжаки. Но город вновь и вновь восставал из руин, отстраивался и укреплялся. В 16-17 столетиях в нем проживало до 5 тысяч жителей.

В 1503 году Волковыск получил Магдебургское право, а с 1507 года стад центром повета Новогрудского воеводства. Это был город мелких торговцев и ремесленников, которые изготавливали оружие и обувь, одежду и посуду, вино и пиво, занимались обработкой меха. Некоторое время Волковыск являлся местом съездов послов и сенаторов Великого княжества Литовского.

Уникальным археологическим памятником, единственным в Восточной Европе, являются шахты по добыче кремня и расположенные рядом стоянки и мастерские по его обработке эпохи каменного и бронзового веков возле г.п. Красносельский и соседних с ним деревень. Сохранилось более 80 почти неповрежденных выработок. На этой территории находятся также могильник 3-го тысячелетия до н.э, селища железного века и средневековья. С 1969 г. Красносельский археологический комплекс объявлен государственным заповедником.

В период войн 17-19 столетий особенно русско-шведских 1656-1658 и 1700-1721 гг. неоднократно выгорал дотла, что поспособствовало его упадку. От этих разрушений он поднимался с трудом. В 1762 году здесь было всего 112 домов, а в 1792 - 362 дома и 2127 жителей.

Согласно 3 разделу Речи Посполитой в 1795 году Волковыск вошел в состав Российской империи. В начале 19 столетия с июня по 15 ноября был оккупирован и разрушен войсками Наполеона.

После освобождения в городе оставалось всего 48 домов и 702 жителя.

Однако уже в 1849 году здесь насчитывалось 2267 жителей и 461 дом, 4 промышленных предприятия, приходское училище и больница.

В 1902 году на 22 фабриках работало 200 человек. Волковыск стал крупным железнодорожным центром . Его жители активно участвовали в революции 1905-1907 гг.

Осенью 1915 года город оккупировали войска Кайзеровской Германии, осенью 1919 - Польской державы. Он был освобожден от оккупантов войсками Красной Армии 24 июля 1920 года, а 27 сентября 1920 года снова оккупирован Польшей.

По Рижскому договору 1921 года нынешний Волковысский район оказался в составе Речи Посполитой и находился там до 18 сентября 1939 года.

С конца 1939 года Волковыск - в составе БССР, и с 15 января 1940 года является центром Волковысского района.

Новая героическая страница Волковыщины началась с борьбой против немецко-фашистских оккупантов в годы Великой Отечественной войны. Волковыск был оккупирован 27 июня 1941 г. и освобожден 14 июля 1944 года разрушенным до основания.

С первых дней войны на территории района начали действовать подпольные антифашистские группы, организации и партизанские отряды.

Всей республике известна деятельность Волковысского антифашистского комитета, Низянской комсомольской и Карповской пионерской подпольных организаций, партизанской бригады имени Чапаева, отряда имени Калинина, десантной группы «Стойкие» и других.

Гитлеровские захватчики нанесли району огромные человеческие и материальные потери. Они сожгли и разрушили 1650 жилых домов и 1715 иных строений, 19 школ, 4 избы-читальни, уничтожили все медицинские учреждения, в том числе больницу, поликлинику, тубдиспансер. В апреле-июне 1942 года арестованы и расстреляны низянские комсомольцы-подпольщики. В 1942 году в урочище Пороховня расстреляны 4146 евреев, жителей Волковыска. 7 июля 1943 года полностью сожжена деревня Шауличи с ее 366 жителями.

По обобщенным данным за годы оккупации в Волковысском районе расстреляно 9664 человека, повешено 4. В это же время на фронтах Великой Отечественной войны погиб 1101 житель района. В их память горит Вечный огонь в сквере Памяти, воздвигнуты памятники и обелиски (информацию об увековечении памяти защитников Отечества можно подробнее посмотреть на странице Помним...Гордимся...Благодарим... ). 

Годы мирного созидательного труда привели к возрождению района из руин и его интенсивному социально-экономическому развитию.